Närmade sig ett yrkesliv som konstnär stegvis: först arbetade han på SJ, sedan var han bildlärare och till slut kunde han ägna sig åt konsten på heltid. Winnerskog var en naturlyriker som helst av allt gestaltade Norrbottens kustland, och då sökte fånga platsens stämning och ljus. På äldre dagar blev det allt viktigare att måla och tolka det som han kallade den inre bilden